《华商报》在炮火射程内仍然坚持出版了四天，但香港的沦陷已成定局。12月12日，即报纸停刊的当天，夏衍向包括社长范长江，总编辑胡仲持在内的全体工作人员传达了中共驻香港代表廖承志的安排：所有人员立即搬家,并且改换姓名；每人领两个月工资，与指定对象保持单线联系，准备待机撤退。

这是个非常时期，一旦香港沦陷，郁风他们随时都可能遭遇日本兵的搜查、逮捕。在这样的环境中，等待撤退的日子显得格外漫长，郁风将自己化妆成教会人士，照旧独自上街。经历过广州沦陷，粤北迁徙，郁风对战争并不感到害怕，甚至还觉得有些刺激。

12月25日，港督终于向日军出示了白旗。下午三点左右，日本兵开始进城，五十来架日军飞机在香港上空盘旋了约莫半个钟头，宣告对这座城市的占领。香港大酒店挂出了一块白竹布，上面写着：兴亚机关；对面的洋行门口则挂上了“大日本军民政部”和“疏散归乡询问处”的招牌。焦虑在每个急欲离开的人的心中蔓延。不久，因为东江纵队一支抢救文化人的突击队和工委及时取得了联系，所有停留在港、与党有联系的民主人士和文化工作者（因为身中流弹而牺牲的诗人林庚白除外）都陆续得以安全撤离。

这是圣诞节的夜晚，海面上静悄悄的；立在船头回望，月光中，以往热闹喧嚣的香港城里没有一星灯火。对刚刚沦陷的香港来说，这是个悲伤的夜晚。郁风和夏衍、蔡楚生、金山、金仲华等人坐着小艇，悄无声息地经澳门、台山、柳州，去了桂林。

到达桂林后，郁风便去了欧阳予倩创办的广西省艺术馆担任研究员。欧阳予倩创办该馆，一是为了弘扬桂戏，二是方便吸纳过境的文化人士从事艺术工作。随着聚集到桂林的人越来越多，这座小城的发展也日新月异，很快成了西南一带的政治经济文化中心。

郁风惦记着远在上海的母亲和四个小弟妹，自从父亲去世后，家人的处境一直很艰难。她让两个妹妹从上海辗转来到桂林，并安排她们入了学。

1943年5月17日，郁风和妹妹郁怡民、友人萨空了正在街上走着，突然，一辆吉普车猛地停在了他们身侧。车上跳下两个人，一左一右架起萨空了的胳膊便不由分说地开始往车上拽。等郁风她们回过神来，吉普车已经载着萨空了扬长而去。郁风让妹妹赶紧去通知萨空了的女儿，自己则去找欧阳予倩。

萨空了是郁风的旧相识。郁风在北平大学读书时，萨空了也正好在北平大学西画系教授美术史。风度翩翩的萨空了在校园里很受女孩子们欢迎。在桂林，萨空了的职责主要是为中国民主政团同盟（民主同盟前身）接待外国记者，被国民党特务系统视为眼中钉。郁风找到欧阳予倩后，又和欧阳予倩一起去拜访了梁漱溟，共商解救之策。

萨空了的遇难，意味着和他关系密切的郁风也有可能随时被捕。在友人们的劝说下，郁风悄悄离开桂林，去了重庆。在重庆，郁风找到了夏衍，并在夏衍安排下见到了驻重庆的中共领导人周恩来。

郁风的激动溢于言表。她不失时机地向周恩来表示：希望能去延安。这个想法遭到了大家的反对，他们建议郁风留在国统区，说这里也有许多事情要做。

在重庆，郁风见到了相别多时的黄苗子；虽说相识已有七个年头，俩人的关系却一直停留在不温不火的状态。郁风性情直率、张扬，打小就爱在男生堆里混，颇有几分豪气；比起大多数女生的扭捏，男生的做派更让她觉得舒服痛快。到了晚年，郁风回忆：“我有一个想法，男女之间除了爱情之外，有没有友谊？但总是失败。一是，周围经常有人窃窃私语，议论纷纷，很难继续下去；二是对方并不想只当作朋友，往往有进一步的想法，不限于友谊，我也就只好赶紧躲开。”