黄苗子在重庆一呆就是八年。1941年，吴铁成出任国民党中央秘书长，黄苗子也随之被任命为中央秘书长办公室总干事；不久，他受到国民政府财政部次长俞鸿钧的赏识，被邀请担任俞鸿钧办公室的荐任秘书；1944年11月，俞鸿钧接替孔祥熙升任财政部部长,来年四月苗子也随之升任财政部简任秘书。

俞鸿钧与吴铁城的关系也十分密切。1937年前，吴铁成任上海市市长时，俞鸿钧是市政府秘书长；吴铁成调任广东省主席后，俞鸿钧曾先后出任上海市代理市长、市长。黄苗子能够得到俞鸿钧的赏识，可以说亦非偶然。在秘书系统，只有国民政府和五院各部及省政府各厅的秘书长为简任，秘书科长为荐任，其他秘书人员均为委任。“简任”即“南京国民政府主席简择任命”之意。在国民政府中，行政官员被分为特任、简任、荐任、委任四等，简任的对象主要是各部次长、各委员会副委员长、各省政府主席、厅长以及各直辖市长、局长等。只有曾任或现任最高级荐任文官三年以上者，才有资格成为简任官。

战时前方虽然吃紧，作为“陪都”的后方却依旧歌舞升平。“白玫瑰”是闹市区有名的咖啡店，以后为方便“盟军”，又特意增设了舞场；比较知名的饭馆如姑姑筵（总店在成都）、九华源、大三元、凯歌归，生意也是一家比一家兴隆。虽然处在国民政府的权力中心，在苗子内心深处，对大后方的腐朽生活却是相当抵制的；钻研艺术，让看不惯官场生活的苗子得到了某种安慰。在这段时间里，他读了不少书，并且开始在叶灵凤的指导下学习写散文。叶灵凤对他说：“写散文并不神秘，你看到的、感觉到的，用你自己觉得最恰当那句话说出来——写文章就是在纸上说话。”

因为长年从事秘书工作，苗子早在不觉间练就了一笔好字。在重庆，苗子结识了几位书法家朋友：沈尹默、潘伯鹰、曾克耑。这三人交往甚密，常在一起吟诗写字。沈尹默毕业于日本东京帝国大学，历任北京大学、燕京大学教授。他早期爱做新体诗，二十五岁那年，新文化运动的倡导者陈独秀对他说：“昨天我看见你写的一首诗，诗很好，字则其俗在骨。”这番批评弄得沈尹默心里很不是滋味。他仔细研读了《艺舟双楫》（包世臣著）等前人著作，并每日取一刀八尺纸，刻苦临摹汉碑。这样坚持了两三年，又转而临摹六朝碑版，兼带晋唐两宋元明名家精品，直到俗气消尽，风骨挺立，才开始研习行草。沈尹默告诉黄苗子：“作书必须具备三个条件：一、前贤法则；二、时代精神；三、个人特性，三者缺一不可。”在接受陈独秀批评七年后，沈尹默受蔡元培委任，开始在北京大学主持书法研究会。沈尹默的治学精神和卓越成就，一直被苗子引为楷模；在三位书法家中，苗子最为佩服的也是沈尹默。

在这些朋友中，曾克耑偏好褚遂良。受曾克耑的影响，黄苗子也花了三年的时间研写褚遂良，从《圣教序》开始，然后是《阴符经》。

郁风仍在香港忙碌着。她参与组织香港漫画俱乐部，为高尔基绘制纪念像，为中国当代舞蹈艺术的奠基人戴爱莲（叶浅予的第二任妻子）、吴晓邦等画速写……

此外，郁风也参与《星岛日报》的编辑工作。《星岛日报》由知名华侨胡文虎创办，和国民党关系密切。但在抗战的高潮阶段，不少共产党人也被吸纳进了《星岛日报》的编辑队伍，比如总编辑金仲华，编辑羊枣、邵宗汉、郁风。