和黄祖耀一样，经常出入邓尔雅之门的，还有青年画家黄般若。比黄祖耀年长十二岁的黄般若在那时的画坛已经崭露头角。在南洋烟草公司的广告日历本上，每页均有一幅线描国画，在这些国画中，每隔几页，总会有一幅黄般若画的梅花、翠鸟或者神佛，这让黄祖耀很是羡慕和佩服。

20年代后期，黄般若长期住在必烈者士街的青年会，和他同住一栋公寓楼的，有位名叫彭湘灵的富商属员。那个属员的房间里堆放着许多欧美的名贵画册，当然也有一些国内出版的画册。因为常去青年会，而黄般若又与那位属员有深交，黄祖耀很快也和彭湘灵成了朋友，得以观摩那些难得的珍本。

在绘画课上，同样也是父亲朋友的李孝颐提到，他的叔父——“鹿门九爷”在清光绪年间，曾到上海跟从任伯年学画。与老师的讲述相重叠，广东故居里，那终年悬挂着的四屏花鸟画陡然在黄祖耀的记忆里清晰起来，美术史的神秘大门 “轰”的一声在他心中陡然开启了。

十五岁时，在黄般若等朋友的鼓励下，黄祖耀终于提起了笔。可该画些什么呢？他信笔落纸，发现竟然是漫画。稿件投出去后，很快得到本地报纸编辑的青睐，黄祖耀也成了报纸的固定作者。双方合作时间最长的要算《骨子》报，黄祖耀出手不凡，给对方画了一段时间的连载。

受过各种画派的熏陶，为什么出现在黄祖耀笔下的偏偏是漫画呢？黄祖耀在《自述》中调侃：

我从小就是个没正经的人。对绘画艺术偏爱漫画，书法呢，一开头就喜欢上怪怪的郑板桥体（他自称为‘六分半书’）；连作诗都喜欢作‘黄狗身上白，白狗身上肿’那一类打油诗。

这些信笔落成的漫画，或许恰恰揭示了少年黄祖耀骨子深处的两分不羁、三分幽默。

1928年4月，《上海漫画》这份日后在中国漫画史上颇具影响力的周刊在上海平安落地。周刊由当时已经在漫画界享有盛名的叶浅予先生主编，张光宇、张正宇、鲁少飞等漫画界的中坚人士参与编绘。黄祖耀在香港见到了这份刊物，很自然地对它着了迷。

周刊每期四页，八开八版，四版彩色石印漫画，四版单色图文。在创刊号的封面上，印着张光宇的漫画——《立体的上海生活》：一家四口在一起，父亲侧身而坐，母亲立着给婴儿喂奶，父亲和母亲之间站着一个小男孩，一只手高高地举着红苹果。人物的相貌、表情都很模糊。

在《发刊的几句话》中则这样陈述：

太平洋怒涛与飓风的冲突，产生了黄海怀抱里的上海……包容了古今上下功利与心灵的冲突，如同死囚自怨的狂吼。冷静的暮色，好像古墓里的枯骨，光明的青年，常把热血洒遍了大地。眼前的诱惑，还须你用心灵去裁判。朋友感受罢了！我们不愿意染了色彩，来污秽了全人类的灵府，只有感受与表现罢了。……我们不愿意做旧礼教的功狗来骂罪恶，也没有兴趣来赞美那名利的虚荣。

无论在图画还是文字方面，周刊都以它特有的怪异、朦胧给黄祖耀打开了一扇崭新的视窗。叶浅予每期一版的长篇连载漫画《王先生》、张光宇的戏剧素描、鲁少飞的新装图说、张正宇的人物肖像，以及现代主义作家叶灵凤的专栏文章……这一切都如同隔海来风，悄然而迅速地滋养、启迪着这个初涉画坛的十五岁少年。